Боярский – представитель театральной династии. Его отец Сергей Боярский служил актером в театре имени Комиссаржевской, а мама Екатерина Милентьева трудилась актрисой Театра комедии. Бабушка же была одним из лучших педагогов Петербургской семинарии. Родители Боярского не хотели, чтобы сын пошел по их стопам. Они видели в мальчике музыканта и поэтому отдали его в музыкальную школу при консерватории. Там Михаил учился игре на фортепиано.
Но после школы Михаил Сергеевич все же принял решение поступать в Ленинградский институт театра, музыки и кинематографии. Родители возражать не стали, но предупредили, что помогать ему при поступлении не будут. Но протекции и не потребовалось. Михаил успешно прошел вступительные испытания и был зачислен в институт.
В 1972 году, после окончания института, Боярского приняли в труппу Театра имени Ленсовета. Как и все выпускники-театралы, начал он с массовки. Первый выход на сцену был в спектакле «Преступление и наказание».